杜月生的谨慎加张啸天的胆大，他们在“黄、赌、毒”上的生意越来越好。
有一次，黄金龙在不知情的情况下把上海督军卢永祥的公子给打了，卢永祥一怒之下把黄金龙抓了起来。
杜月生与张啸天通过曾经的浙江武备学堂的朋友、已经成为浙江省长的张载阳的关系，打通卢永祥的关系。
不但救出黄金龙，还结识了上海及周边的一批军阀官僚，结果大家一起合伙做鸦片生意，鸦片生意做得更加火红火燎。
由此，黄金龙也与杜月生、张啸天二人拜为把兄弟。
上海“三大亨”就这么走到了一起。
1920年，三人合股开设三鑫公司，贩卖鸦片，逼良为娼，横行霸道。
张啸天因此被人称做“三色大亨”，所谓“三色”指的是黄色：开妓院。
黑色：贩卖烟土及开设烟馆。
白色：杀人与开赌馆。
这些都是张啸天的拿手好戏，可以说在二十世纪二三十年代的上海，张啸天绝对是个心狠手辣、尽人皆知的人物。
1927年4月12日，蒋校长发动清党，三大亨也在上海组织“中华共进会”，与蒋介石军队一起镇压上海的红党及工人运动领袖。
三大亨就此由江湖人士转正成为政府人士，还被授予国民革命军总司令部少将参议职衔。
不久，他们又参与到银行等金融产业中，俨然成为金融家加实业家。
1932年，张啸天出任上海华商纱布交易所监事。抗战爆发后，指使徒众组织“新亚和平促进会”，收购军需物资资敌，大发国难财。
1937年，日军发动八一三事变。
到十月下旬，战局恶化，校长准备放弃上海。
为了防止“青帮三大亨”被日伪利用，他邀请黄金龙、杜月生、张啸天一起去香港。
“三大亨”地位的排列，原本是黄、张、杜，三十年代中变成了杜、黄、张。
张啸天出道时间比杜月生早，辈分也比杜月生高一辈，对杜月生当老大，心中一直不服。
蒋介石部署撤退时，张啸天认为，上海华洋杂处，各种势力盘根错节，日本人攻占容易统治难，必然要拉拢利用帮会头目。
而三大亨中，黄金龙已表明不会出头为日本人做事，杜月生去了香港，这正是他独霸上海滩的好机会。
1937年11月上旬，上海沦陷。
日本上海派遣军司令官松井大将很快便把张啸天拉拢过去，与张啸天达成了协议，扶持他。
之后，张啸天布置门徒，胁迫各行各业与日本人“共存共荣”，大肆镇压抗日救亡活动，捕杀爱国志士。
又以“新亚和平促进会”会长的名义，派人去外地为日军收购粮食、棉花、煤炭、药品，强行压价甚至武装劫夺，还趁机招兵买马，广收门徒。
在日本人的扶持下，他也由此成为青帮的头面人物，风头一时无两。也成了山城方面的眼中钉肉中刺。
袁野听楚云天说过，张啸天也是校长亲自下令制裁的对象。
上海站行动科先后针对他采取了两次行动，都没有成功。
一次是情报科获知张啸天每天晚上都去大新公司五楼俱乐部赌钱，完事后与十余名保镖分乘两辆车回家。
张啸天的车队回家要经过一个十字路口，如果碰上红灯，车一定会停。
王天望和楚云天商量后，决定在此处下手。
为了保险起见，他们派人对灯线做了手脚，张啸天的车一到，就可拉开红灯。
一切按计划进行着，车队经过时红灯亮了。
军统行动队员对车辆猛烈射击，张啸天的司机见状，猛踩油门，闯过红灯，疾驶而去。
张啸天的车身护有钢板，汽车窗玻璃也是打不破的防弹玻璃，虽然中弹并无大碍，张啸天逃了一命！
还有一次，情报科获悉张啸天的亲家俞叶封邀请张啸天第二天去更新舞台包厢看京剧名角新艳秋的演出。
于是军统行动队当晚埋伏在更新舞台楼上的包厢里，旁边的包厢就是俞叶封。
可是戏都快演完了，张啸天也没有来，于是行动队就刺杀了俞叶封。
张啸林获悉此事，又恨又怕，整天待在家中，还向日本人要来了一个宪兵班，并在大门口安排内外双岗，凡有人来访未经他同意一律不得入内。
他从此深居简出，也老实了许多。上海站一时也没有找到机会对他下手，后来又忙于制裁其他重要对象，也就暂时没有顾得上他了。
柴如海对袁野的话不以为然，说道：
“此一时彼一时，也许傅市长原来不敢动张啸天的这块蛋糕。
但是自从军统开始要杀张啸天后，他低调了许多，做事就没有原来积极，日本人对他也有些不满。
所以傅市长觉得这是一个机会，他本来就和上海三大亨有积怨，于是趁着收回越界筑路区域警权的机会，染指这块肥肉，让张啸天吐出一部分利益来。
其实不光是傅市长这样想，还有别人也在跃跃欲试。
时凯，你肯定想不到。”
袁野心想，这个人肯定也是有相当实力的